Estery– funkční deriváty karboxylových kyselin,
v molekulách, ve kterých je hydroxylová skupina (-OH) nahrazena alkoholovým zbytkem (-OR)

Estery karboxylových kyselin – sloučeniny obecného vzorce

R-COOR",kde R a R" jsou uhlovodíkové radikály.

Estery nasycených jednosytných karboxylových kyselin mít obecný vzorec:

Fyzikální vlastnosti:

Těkavé, bezbarvé kapaliny

· Špatně rozpustný ve vodě

· Nejčastěji s příjemnou vůní

Lehčí než voda

Estery se nacházejí v květech, ovoci a bobulích. Určují jejich specifickou vůni.
Jsou složkou éterických olejů (je známo asi 3000 e.m. - pomeranč, levandule, růže atd.)

Estery nižších karboxylových kyselin a nižších jednosytných alkoholů příjemně voní po květinách, bobulích a ovoci. Základem přírodních vosků jsou estery vyšších jednosytných kyselin a vyšších jednosytných alkoholů. Například včelí vosk obsahuje ester kyseliny palmitové a myricylalkohol (myricylpalmitát):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O– (CH 2) 29 CH 3

Aroma. Strukturní vzorec.	Jméno Ester
Jablko	Ethylether kyselina 2-methylbutanová
Třešeň	Amylester kyseliny mravenčí
Hruška	Isoamylester kyseliny octové
Ananas	Ethylester kyseliny máselné (ethyl butyrát)
Banán	Isobutylester kyseliny octové (y isoamyl acetát také připomíná vůni banánu)
Jasmín	Benzyletheracetát (benzylacetát)

Krátké názvy esterů jsou založeny na názvu radikálu (R") v alkoholovém zbytku a názvu skupiny RCOO ve zbytku kyseliny. Například kyselina octová CH3COOC2H5 volal ethylacetát.

aplikace

· Jako vůně a zvýrazňovače zápachu v potravinářském a parfumérském průmyslu (výroba mýdla, parfémů, krémů);

· Při výrobě plastů a pryže jako změkčovadla.

Plastifikátory - látky, které se zavádějí do kompozice polymerních materiálů, aby udělily (nebo zvýšily) elasticitu a (nebo) plasticitu během zpracování a provozu.

Aplikace v lékařství

Na konci 19. a začátku 20. století, kdy organická syntéza podnikla své první kroky, bylo syntetizováno a testováno farmakology mnoho esterů. Staly se základem takových léků, jako je salol, validol atd. Jako lokální dráždidlo a analgetikum byl široce používán methylsalicylát, který je dnes prakticky nahrazen účinnějšími léky.

Příprava esterů

Estery lze získat reakcí karboxylových kyselin s alkoholy ( esterifikační reakce). Katalyzátory jsou minerální kyseliny.

Video „Příprava ethyl acetyl etheru“

Video „Příprava boronethyletheru“

Esterifikační reakce za kyselé katalýzy je reverzibilní. Opačný proces – štěpení esteru působením vody za vzniku karboxylové kyseliny a alkoholu – se nazývá tzv. hydrolýza esteru.

RCOOR" + H2O (H+)↔ RCOOH + R"OH

Hydrolýza v přítomnosti alkálie je nevratná (protože výsledný záporně nabitý karboxylátový anion RCOO nereaguje s nukleofilním činidlem - alkoholem).

Tato reakce se nazývá zmýdelnění esterů(analogicky s alkalickou hydrolýzou esterových vazeb v tucích při výrobě mýdla).

Pokud je výchozí kyselina vícesytná, pak je možná tvorba buď úplných esterů - všechny HO skupiny jsou nahrazeny, nebo esterů kyselin - částečná substituce. U jednosytných kyselin jsou možné pouze plné estery (obr. 1).

Rýže. 1. PŘÍKLADY ESTERŮ na bázi anorganické a karboxylové kyseliny

Názvosloví esterů.

Název je vytvořen následovně: nejprve je uvedena skupina R připojená ke kyselině, poté název kyseliny s příponou „at“ (jako v názvech anorganických solí: uhlík na dusičnan sodný na chrom). Příklady na Obr. 2

Rýže. 2. JMÉNA ESTER. Fragmenty molekul a odpovídající fragmenty jmen jsou zvýrazněny stejnou barvou. Estery jsou obvykle považovány za reakční produkty mezi kyselinou a alkoholem, například butylpropionát lze považovat za výsledek reakce mezi kyselinou propionovou a butanolem.

Pokud používáte triviální ( cm. TRVIÁLNÍ NÁZVY LÁTEK) název výchozí kyseliny, pak název sloučeniny obsahuje slovo „ester“, například C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amylester kyseliny máselné.

Klasifikace a složení esterů.

Mezi studovanými a široce používanými estery tvoří většinu sloučeniny odvozené od karboxylových kyselin. Estery na bázi minerálních (anorganických) kyselin nejsou tak rozmanité, protože třída minerálních kyselin je méně početná než karboxylové kyseliny (rozmanitost sloučenin je jedním z charakteristických znaků organické chemie).

Když počet atomů C v původní karboxylové kyselině a alkoholu nepřesáhne 6–8, jsou odpovídajícími estery bezbarvé olejovité kapaliny, nejčastěji s ovocnou vůní. Tvoří skupinu ovocných esterů. Pokud se na tvorbě esteru podílí aromatický alkohol (obsahující aromatické jádro), pak takové sloučeniny zpravidla mají spíše květinovou než ovocnou vůni. Všechny sloučeniny této skupiny jsou prakticky nerozpustné ve vodě, ale snadno rozpustné ve většině organických rozpouštědel. Tyto sloučeniny jsou zajímavé pro svou širokou škálu příjemných vůní (tab. 1), některé z nich byly nejprve izolovány z rostlin a později uměle syntetizovány.

Stůl 1. NĚKTERÉ ESTERY, mající ovocné nebo květinové aroma (fragmenty původních alkoholů ve složení směsi a v názvu jsou zvýrazněny tučně)
Formule Ester	název	Aroma
CH 3 COO C4H9	Butyl acetát	hruška
C3H7COO CH 3	Methyl Ester kyseliny máselné	jablko
C3H7COO C2H5	Ethyl Ester kyseliny máselné	ananas
C4H9COO C2H5	Ethyl	karmínový
C4H9COO C5H11	Isoamil ester kyseliny isovalerové	banán
CH 3 COO CH2C6H5	Benzyl acetát	jasmín
C6H5COO CH2C6H5	Benzyl benzoát	květinový

Když se velikost organických skupin obsažených v esterech zvýší na C 15–30, získávají sloučeniny konzistenci plastických, snadno měkčících látek. Tato skupina se nazývá vosky, jsou obvykle bez zápachu. Včelí vosk obsahuje směs různých esterů, jednou ze složek vosku, který byl izolován a bylo stanoveno jeho složení, je myricylester kyseliny palmitové C 15 H 31 COOC 31 H 63. Čínský vosk (produkt vylučování košenila - hmyz východní Asie) obsahuje cerylester kyseliny cerotové C 25 H 51 COOC 26 H 53. Kromě toho vosky obsahují také volné karboxylové kyseliny a alkoholy, které obsahují velké organické skupiny. Vosky nejsou smáčeny vodou a jsou rozpustné v benzínu, chloroformu a benzenu.

Třetí skupinou jsou tuky. Na rozdíl od předchozích dvou skupin na bázi jednosytných alkoholů ROH jsou všechny tuky estery tvořené z trojmocného alkoholu glycerolu HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Karboxylové kyseliny, které tvoří tuky, mají obvykle uhlovodíkový řetězec s 9–19 atomy uhlíku. Živočišné tuky (kravské máslo, jehněčí sádlo, sádlo) jsou plastické, tavitelné látky. Rostlinné tuky (olivový, bavlníkový, slunečnicový olej) jsou viskózní kapaliny. Živočišné tuky se skládají převážně ze směsi glyceridů kyseliny stearové a palmitové (obr. 3A, B). Rostlinné oleje obsahují glyceridy kyselin s o něco kratší délkou uhlíkového řetězce: laurovou C 11 H 23 COOH a myristickou C 13 H 27 COOH. (stejně jako kyselina stearová a palmitová jsou to nasycené kyseliny). Takové oleje mohou být skladovány na vzduchu po dlouhou dobu, aniž by se změnila jejich konzistence, a proto se nazývají nevysychající. Naproti tomu lněný olej obsahuje glycerid nenasycené kyseliny linolové (obrázek 3B). Při aplikaci v tenké vrstvě na povrch takový olej vlivem vzdušného kyslíku při polymeraci podél dvojných vazeb zasychá a vytváří se elastický film, který je nerozpustný ve vodě a organických rozpouštědlech. Přírodní vysoušecí olej se vyrábí ze lněného oleje.

Rýže. 3. GLYCERIDY KYSELINY STEAROVÉ A PALMITOVÉ (A A B)– složky živočišného tuku. Glycerid kyseliny linolové (B) je součástí lněného oleje.

Estery minerálních kyselin (alkylsulfáty, alkylboritany obsahující fragmenty nižších alkoholů C 1–8) jsou olejovité kapaliny, estery vyšších alkoholů (od C 9) jsou pevné sloučeniny.

Chemické vlastnosti esterů.

Nejcharakterističtější pro estery karboxylových kyselin je hydrolytické (pod vlivem vody) štěpení esterové vazby v neutrálním prostředí probíhá pomalu a znatelně se zrychluje v přítomnosti kyselin nebo zásad, protože; Ionty H + a HO – tento proces katalyzují (obr. 4A), přičemž hydroxylové ionty působí efektivněji. Hydrolýza v přítomnosti alkálií se nazývá saponifikace. Pokud přijmete množství alkálie dostatečné k neutralizaci veškeré vzniklé kyseliny, dojde k úplnému zmýdelnění esteru. Tento proces se provádí v průmyslovém měřítku a glycerol a vyšší karboxylové kyseliny (C 15–19) se získávají ve formě solí alkalických kovů, což jsou mýdlo (obr. 4B). Fragmenty nenasycených kyselin obsažené v rostlinných olejích, stejně jako jakékoli nenasycené sloučeniny, mohou být hydrogenovány, vodík se váže na dvojné vazby a vznikají sloučeniny podobné živočišným tukům (obr. 4B). Touto metodou se průmyslové tuky vyrábějí na bázi slunečnicového, sójového nebo kukuřičného oleje. Margarín se vyrábí z hydrogenačních produktů rostlinných olejů smíchaných s přírodními živočišnými tuky a různými potravinářskými přísadami.

Hlavní metodou syntézy je interakce karboxylové kyseliny a alkoholu, katalyzovaná kyselinou a doprovázená uvolňováním vody. Tato reakce je opačná než reakce znázorněná na obr. 3A. Aby proces probíhal požadovaným směrem (syntéza esteru), z reakční směsi se destiluje (destiluje) voda. Prostřednictvím speciálních studií s použitím značených atomů bylo možné prokázat, že během procesu syntézy se atom O, který je součástí výsledné vody, oddělí od kyseliny (označeno červeným tečkovaným rámečkem), a nikoli od alkoholu ( nerealizovaná možnost je zvýrazněna modrým tečkovaným rámečkem).

Za použití stejného schématu se získají estery anorganických kyselin, například nitroglycerin (obr. 5B). Místo kyselin lze použít chloridy kyselin, metoda je použitelná jak pro karboxylové (obr. 5C), tak pro anorganické kyseliny (obr. 5D).

Interakce solí karboxylových kyselin s halogenidy RCl také vede k esterům (obr. 5D), reakce je výhodná v tom, že je nevratná - uvolněná anorganická sůl je okamžitě odstraněna z organického reakčního prostředí ve formě sraženiny.

Použití esterů.

Ethylformiát HCOOC 2 H 5 a ethylacetát H 3 COOC 2 H 5 se používají jako rozpouštědla pro celulózové laky (na bázi nitrocelulózy a acetátu celulózy).

Estery na bázi nižších alkoholů a kyselin (tabulka 1) se používají v potravinářském průmyslu k tvorbě ovocných esencí a estery na bázi aromatických alkoholů v parfémovém průmyslu.

Z vosků se vyrábějí leštidla, lubrikanty, impregnační směsi na papír (voskovaný papír) a kůži, jsou také součástí kosmetických krémů a léčivých mastí.

Tuky spolu se sacharidy a bílkovinami tvoří soubor potravin nezbytných pro výživu, jsou součástí všech rostlinných a živočišných buněk, navíc při jejich hromadění v těle hrají roli energetické rezervy; Tuková vrstva díky nízké tepelné vodivosti dobře chrání živočichy (zejména mořské živočichy – velryby nebo mrože) před podchlazením.

Živočišné a rostlinné tuky jsou suroviny pro výrobu vyšších karboxylových kyselin, detergentů a glycerolu (obr. 4), používané v kosmetickém průmyslu a jako složka různých maziv.

Nitroglycerin (obr. 4) je známá droga a výbušnina, základ dynamitu.

Vysoušecí oleje se vyrábějí z rostlinných olejů (obr. 3), které tvoří základ olejových barev.

Estery kyseliny sírové (obr. 2) se používají v organické syntéze jako alkylační (zavedení alkylové skupiny do sloučeniny) činidla a estery kyseliny fosforečné (obr. 5) se používají jako insekticidy a také přísady do mazacích olejů.

Michail Levický

Nyní pojďme mluvit o těch obtížných. Estery jsou v přírodě široce rozšířeny. Říci, že estery hrají v lidském životě velkou roli, neznamená nic. Setkáváme se s nimi, když ucítíme květinu, jejíž aroma je způsobeno nejjednoduššími estery. Slunečnicový nebo olivový olej je také ester, ale s vysokou molekulovou hmotností – stejně jako živočišné tuky. Pereme, pereme a pereme produkty, které se získávají chemickou reakcí zpracování tuků, tedy estery. Používají se také v různých oblastech výroby: vyrábějí se z nich léky, barvy a laky, parfémy, maziva, polymery, syntetická vlákna a mnoho, mnoho dalšího.

Estery jsou organické sloučeniny na bázi organických karboxylových nebo anorganických kyselin obsahujících kyslík. Struktura látky může být reprezentována jako molekula kyseliny, ve které je atom H v hydroxylu OH- nahrazen uhlovodíkovým radikálem.

Estery se získávají reakcí kyseliny a alkoholu (esterifikační reakce).

Klasifikace

- Ovocné estery jsou kapaliny s ovocnou vůní, molekula neobsahuje více než osm atomů uhlíku. Získává se z jednosytných alkoholů a karboxylových kyselin. Estery s květinovou vůní se získávají pomocí aromatických alkoholů.
- Vosky jsou pevné látky obsahující 15 až 45 atomů C na molekulu.
- Tuky - obsahují 9-19 atomů uhlíku na molekulu. Získává se z glycerinu a (trihydroxyalkohol) a vyšších karboxylových kyselin. Tuky mohou být tekuté (rostlinné tuky nazývané oleje) nebo pevné (živočišné tuky).
- Estery minerálních kyselin mohou být svými fyzikálními vlastnostmi také buď olejovité kapaliny (až 8 atomů uhlíku) nebo pevné látky (od devíti atomů C).

Vlastnosti

Za normálních podmínek mohou být estery kapalné, bezbarvé, s ovocnou nebo květinovou vůní, nebo pevné, plastické; obvykle bez zápachu. Čím delší je řetězec uhlovodíkového radikálu, tím je látka tvrdší. Téměř nerozpustný. Dobře se rozpouštějí v organických rozpouštědlech. Hořlavý.

Reagujte s amoniakem za vzniku amidů; s vodíkem (právě tato reakce mění kapalné rostlinné oleje na pevné margaríny).

V důsledku hydrolytických reakcí se rozkládají na alkohol a kyselinu. Hydrolýza tuků v alkalickém prostředí vede k tvorbě nikoli kyseliny, ale její soli – mýdla.

Estery organických kyselin jsou málo toxické, na člověka působí narkoticky a patří především do 2. a 3. třídy nebezpečnosti. Některá činidla ve výrobě vyžadují použití speciální ochrany očí a dýchacích cest. Čím delší je molekula éteru, tím je toxičtější. Estery anorganických kyselin fosforečných jsou jedovaté.

Látky se mohou do těla dostat přes dýchací systém a kůži. Příznaky akutní otravy zahrnují agitovanost a zhoršenou koordinaci pohybů, následovanou útlumem centrálního nervového systému. Pravidelná expozice může vést k onemocněním jater, ledvin, kardiovaskulárního systému a poruchám krve.

aplikace

V organické syntéze.
- K výrobě insekticidů, herbicidů, maziv, impregnací na kůži a papír, detergentů, glycerinu, nitroglycerinu, sušicích olejů, olejových barev, syntetických vláken a pryskyřic, polymerů, plexiskla, změkčovadel, činidel pro úpravu rud.
- Jako přísada do motorových olejů.
- Při syntéze parfémových vůní, potravinářských ovocných esencí a kosmetických příchutí; léky, například vitamíny A, E, B1, validol, masti.
- Jako rozpouštědla pro barvy, laky, pryskyřice, tuky, oleje, celulózu, polymery.

V sortimentu prodejny Prime Chemicals Group můžete zakoupit oblíbené estery včetně butylacetátu a Tween-80.

Butylacetát

Používá se jako rozpouštědlo; v parfumérském průmyslu pro výrobu vůní; pro činění kůže; ve farmacii - v procesu výroby určitých léků.

Twin-80

Je to také polysorbát-80, polyoxyethylensorbitanmonooleát (na bázi sorbitolu olivového oleje). Emulgátor, rozpouštědlo, technické mazivo, modifikátor viskozity, stabilizátor esenciálního oleje, neiontová povrchově aktivní látka, zvlhčovadlo. Obsaženo v rozpouštědlech a řezných kapalinách. Používá se pro výrobu kosmetických, potravinářských, domácích, zemědělských a technických produktů. Má jedinečnou vlastnost přeměnit směs vody a oleje na emulzi.

Téma lekce: Estery. Sloučenina. Nomenklatura. Vlastnosti. Aplikace.

Cíle lekce :

Zvažte složení a strukturu nejjednodušších esterů, podstatu esterifikační reakce.

Vytvářet podmínky pro rozvoj dovedností k samostatnému získávání znalostí s využitím různých

informační zdroje.

Přispívat k: 1. utváření zkušeností v tvůrčí činnosti, zkušeností v obchodní komunikaci.

2. rozvoj kreativního myšlení, paměti, pozornosti, pozorování.

Pokračovat v rozvíjení schopností studentů samostatně analyzovat, opravovat a

hodnotit znalosti;

Nejdůležitějším úkolem učitele je podporovat a vést studenty, ne předávat hotové znalosti, ale učit je, jak je získávat z různých zdrojů.

Typ lekce : Lekce osvojování nového materiálu s prvky rešerše a využití prezentace na dané téma.

Forma organizace kognitivní činnosti : práce ve skupinách s využitím ICT.

Na učitelském stole: různé druhy mýdla, parfémy, laky, květiny (pelargónie, fialky), čerstvé ovoce: citron, pomeranč, mandarinka, bergamotový olej, levandule atd.

Epigraf lekce :

Ve vůni je přesvědčivost, která je silnější než slova, důkazy, pocity a vůle. Přesvědčivost vůně je nevyvratitelná, neodolatelná, vstupuje do nás stejně jako vzduch, který dýcháme, vstupuje do našich plic, naplňuje nás, naplňuje do posledního místa. Proti tomu neexistuje žádný prostředek. Patrik Suskind. „Parfumér“ (Snímek 1) (Snímek 2)

Během vyučování :

Úvodní řeč učitele (motivace k probíranému tématu)

Příjemné vůně nám totiž mohou nejen potěšit, ale také způsobit dobrou náladu, zvýšit efektivitu, mohou snižovat krevní tlak a zvyšovat teplotu pokožky. Když se do lidského čichového orgánu dostane nepříjemný zápach, člověk mimovolně zadrží dech a snaží se vdechnout co nejméně nepříjemného vzduchu. Nežádoucí zápach snižuje výkonnost a člověka výrazně deprimuje. (Upozorňuji studenty na předměty na učitelově stole.) Všechny mají pachy. Jaké látky způsobují různé pachy? Jedná se především o estery (Téma lekce je oznámeno) (Snímek 3)

Průzkum :

Cvičení 1 (po dobu 4 minut), poté kontrolujte odpovědi studentů na tabuli (snímek 4)

1 skupina: Napište obecný vzorec nasycených jednosytných alkoholů. Uveďte příklady libovolných čtyř alkoholů pojmenujte je podle mezinárodní a triviální nomenklatury.

SnH2n+2 Oh neboSnH2n+1 ON R- ACH CH3OH - methanol, methylalkohol, C2H5OH-ethanol, ethylalkohol

C3 H7OH - propanol, propylalkohol C4 H9OH - butanol, butylalkohol

2. skupina: Napište obecný vzorec nasycených jednosytných karboxylových kyselin, uveďte příklady libovolných čtyř karboxylových kyselin; dejte jim jména podle mezinárodní a triviální nomenklatury. SnH2nO R- CO- ACH H-CO-OH methan. formální,

СH3 - CO-OH ethan, octová. CH3 - CH2 - CO-OH propan, propionový

CH3 - CH2 - CH2 - CO-OH butan, olej.

3 skupina: vytvořte rovnici pro interakci methanolu s karboxylovými kyselinami mravenčí a octovou, uveďte název vzniklého org. látek.

Studium nového materiálu: Zapamatujte si prosím název reakce mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem (na základě materiálů z předchozích lekcí) a jaká látka vzniká jako výsledek této interakce.

Tato reakce se nazývá esterifikační reakce (snímek 5)

R-CO-OH + HO-R1 ↔ RCO-OR1 + H2O

Obecný vzorec esterů

R-C-O-R

SnH2nO2

Otázka: Která třída organických sloučenin má stejný obecný vzorec? (nasycené jednosytné karboxylové kyseliny)

Navrhuji studentům, aby si zapsali definice esterů do svých poznámkových bloků (snímek 6)

Estery- jedná se o látky vzniklé v důsledku dehydratační reakce karboxylových kyselin a alkoholů.

Estery se nazývají organické látky, které mají obecný vzorec RCOOR1.

Estery se nazývají organické látky, které obsahují funkční skupinu atomů - COO - vázanou na dva uhlovodíkové radikály.

Ptám se: Jak se nazývají estery podle mezinárodní nomenklatury? (Snímek 7)

Podle mezinárodní nomenklatury se názvy esterů uvádějí takto: k názvu nasyceného uhlovodíkového radikálu v alkoholu se přidá název odpovídající kyseliny, ve které je koncovka - vaya nahrazena příponou - at.

Úkol 2

Skupiny 1 a 2: Zapište do tabulky názvy esterů podle mezinárodní nomenklatury pomocí navržených vzorců (vytištěno v souborech (snímek 8).

	Vzorec etheru		Název vysílání
	S4N9-COO-S5N11 C3H7-COO-C2H5 CH3-CH(CH3)-CH2COO-C2H5 CH3-COO - C2H5 H – COO – C2H5	oranžový Meruňka Jablko Hruška Třešeň

Skupina 3: Vytvořte vzorce esterů podle názvu

	Vzorec etheru		Název vysílání
		Hruška Třešeň Meruňka oranžový Jablko	Ethyl ethanát Ethylmethanát Ethylbutanoát Pentyl tentanate Ethyl,3-methylbutanát

Studenti porovnávají údaje tabulky na snímku se záznamy v poznámkovém bloku, opravují chyby (Snímek9)

Úkol 3 (použití tabulky) (snímek 10)

1 g. Napište rovnici pro esterifikační reakci za vzniku esteru - s třešňovým aroma.

1.H-COOH + C2H5OH ↔ H - COOC2H5 + H2O

2 gr. Napište rovnici pro esterifikační reakci za vzniku esteru s hruškovým aroma.

2.CH3 - COOH + C2H5OH ↔ H - COOC2H5 + H2O

3 g Napište rovnici pro esterifikační reakci za vzniku esteru s jablečným aroma.

3. CH3-CH(CH3)-CH2COOH + HO - C2H5↔ CH3-CH(CH3)-CH2COO- C2H5+ H2O

Typy izomerie esterů: (Snímek 11)

1. Karbonová kostra

2. Mezitřída (mezní monobazické karboxylové kyseliny)

Úkol 4 (Snímek 12)

С5Н10О2

1 g. Sestav 2 vzorce izomerů s různou uhlíkovou kostrou a pojmenuj je MN.

2g. Vytvořte 2 vzorce izomerů z různých tříd a pojmenujte je MN.

3 gr. Sestavte jeden vzorec izomerů s různým uhlíkovým skeletem a ze třídy karboxylových kyselin a pojmenujte je MN.

Fyzikální vlastnosti esterů (Snímek 13)

Estery jsou kapaliny, lehčí než voda, těkavé, ve většině případů s příjemnou vůní, bod varu. a t° pl. nižší než bod varu a t°pl. výchozí karboxylové kyseliny, špatně rozpustné ve vodě, s výjimkou esterů s nižším obsahem uhlíkových atomů, vysoce rozpustné v alkoholech.

Chemické vlastnosti esterů (Snímek 14)

Esterifikační reakce probíhá velmi pomalu a zpravidla ne úplně, protože dochází k hydrolýze esterů (zmýdelnění) a opět se tvoří výchozí látky - alkohol a kyselina. Zmýdelnění probíhá mnohem rychleji, pokud reakce probíhá v alkalickém prostředí.

RCO-OR1 + H2O ↔ R-CO-OH + HO-R1

Například:

H - COOC2H5 + H2O ↔ H-COOH + C2H5OH

Výzkumný prvek v lekci

Úkol 5 (Snímek 15)

Pomocí poskytnutých informací (soubory s materiály na stolech) připravte ve skupinách malé zprávy:

1 gr. Z čeho se vyrábí parfém?

2 gr. Estery v léčivých rostlinách

3 gr. Co je vosk?

Ověřovací test na konsolidaci studovaného materiálu (Snímek 16)

1. Obecný vzorec esterů:

A) CnH2nO B) CnH2nO2 C) CnH2n+2O D) CnH2n

2. Estery jsou produktem interakce:

1. Karboxylové kyseliny a aldehydy

2. Alkoholy a aldehydy

3. Karboxylové kyseliny a alkoholy

4. Alkoholy a ethery

3. V důsledku jaké reakce vznikají estery?:

1. Esterifikace

2. Polymerizace

3. Polykondenzace

4. Hydrolýza

A

Domácí práce: §21 str. 190-192 č. 1,2,3.str. 195 (schéma 5 v sešitě)

Úvod -3-

1. Budova -4-

2. Názvosloví a izomerie -6-

3. Fyzikální vlastnosti a výskyt v přírodě -7-

4. Chemické vlastnosti -8-

5. Příjem -9-

6. Přihláška -10-

6.1 Aplikace esterů anorganických kyselin -10-

6.2 Použití esterů organických kyselin -12-

Závěr -14-

Použité zdroje informací -15-

Dodatek -16-

Úvod

Mezi funkčními deriváty kyselin zaujímají zvláštní místo estery - deriváty kyselin, ve kterých je kyselý vodík nahrazen alkylovými (nebo obecně uhlovodíkovými) radikály.

Estery se dělí podle toho, od které kyseliny jsou odvozeny (anorganické nebo karboxylové).

Mezi estery zaujímají zvláštní místo přírodní estery - tuky a oleje, které jsou tvořeny trojmocným alkoholem glycerolem a vyššími mastnými kyselinami obsahujícími sudý počet atomů uhlíku. Tuky jsou součástí rostlinných a živočišných organismů a slouží jako jeden ze zdrojů energie živých organismů, která se uvolňuje při oxidaci tuků.

Účelem mé práce je poskytnout podrobné seznámení s touto třídou organických sloučenin jako jsou estery a hloubkové prozkoumání rozsahu aplikace jednotlivých zástupců této třídy.

1. Struktura

Obecný vzorec esterů karboxylových kyselin:

kde R a R" jsou uhlovodíkové radikály (v esterech kyseliny mravenčí R je atom vodíku).

Obecný vzorec tuku:

kde R", R", R"" jsou uhlíkové radikály.

Tuky jsou buď „jednoduché“ nebo „smíšené“. Složení jednoduchých tuků zahrnuje zbytky stejných kyselin (tj. R’ = R" = R""), zatímco směsné tuky obsahují různé.

Nejběžnější mastné kyseliny obsažené v tucích jsou:

Alkanové kyseliny

1. Kyselina máselná CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Kyselina palmitová CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Kyselina stearová CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Alkenové kyseliny

5. Kyselina olejová C17H33COOH

CH3-(CH2)7-CH === CH-(CH2)7-COOH

Alkadienové kyseliny

6. Kyselina linolová C 17 H 31 COOH

CH3-(CH2)4-CH = CH-CH2-CH = CH-COOH

Alkatrienové kyseliny

7. Kyselina linolová C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH(CH 2) 4 COOH

2. Nomenklatura a izomerie

Názvy esterů jsou odvozeny od názvu uhlovodíkového radikálu a názvu kyseliny, ve které se místo koncovky -ova používá přípona - na , Například:

Pro estery jsou charakteristické následující typy izomerie:

1. Isomerie uhlíkového řetězce začíná u kyselého zbytku s kyselinou butanovou, u alkoholového zbytku s propylalkoholem, například ethyl isobutyrát, propyl acetát a isopropyl acetát jsou isomery.

2. Izomerie polohy esterové skupiny -CO-O-. Tento typ izomerie začíná estery, jejichž molekuly obsahují alespoň 4 atomy uhlíku, jako je ethylacetát a methylpropionát.

3. Mezitřídní izomerie, například kyselina propanová je izomerní k methylacetátu.

Pro estery obsahující nenasycenou kyselinu nebo nenasycený alkohol jsou možné další dva typy izomerie: izomerie polohy násobné vazby a cis-, trans-izomerie.

3. Fyzikální vlastnosti a výskyt v přírodě

Estery nižších karboxylových kyselin a alkoholy jsou těkavé, ve vodě nerozpustné kapaliny. Mnohé z nich příjemně voní. Například butylbutyrát voní jako ananas, isoamylacetát voní jako hruška atd.

Estery vyšších mastných kyselin a alkoholů jsou voskovité látky, bez zápachu a nerozpustné ve vodě.

Příjemná vůně květin, ovoce a bobulí je z velké části způsobena přítomností určitých esterů v nich.

Tuky jsou v přírodě široce rozšířeny. Spolu s uhlovodíky a bílkovinami jsou součástí všech rostlinných a živočišných organismů a tvoří jednu z hlavních součástí naší potravy.

Podle stavu agregace při pokojové teplotě se tuky dělí na tekuté a pevné. Pevné tuky jsou zpravidla tvořeny nasycenými kyselinami, zatímco tekuté tuky (často nazývané oleje) jsou tvořeny nenasycenými kyselinami. Tuky jsou rozpustné v organických rozpouštědlech a nerozpustné ve vodě.

4. Chemické vlastnosti

1. Hydrolýza nebo saponifikační reakce. Protože esterifikační reakce je reverzibilní, v přítomnosti kyselin dochází k reverzní hydrolytické reakci:

Hydrolytická reakce je také katalyzována alkáliemi; v tomto případě je hydrolýza nevratná, protože výsledná kyselina a zásada tvoří sůl:

2. Adiční reakce. Estery obsahující nenasycenou kyselinu nebo alkohol jsou schopné adičních reakcí.

3. Reakce zotavení. Redukce esterů vodíkem vede ke vzniku dvou alkoholů:

4. Reakce tvorby amidů. Pod vlivem amoniaku se estery přeměňují na amidy kyselin a alkoholy:

5. Potvrzení

1. Esterifikační reakce:

Alkoholy reagují s minerálními a organickými kyselinami za vzniku esterů. Reakce je vratná (reverzním procesem je hydrolýza esterů).

Reaktivita jednosytných alkoholů v těchto reakcích klesá z primárních na terciární.

2. Interakce anhydridů kyselin s alkoholy:

3. Interakce halogenidů kyselin s alkoholy:

6. Aplikace

6.1 Použití esterů anorganických kyselin

Estery kyseliny borité - trialkylboritany- snadno se získá zahřátím alkoholu a kyseliny borité s přídavkem koncentrované kyseliny sírové. Bornomethylether (trimethylboritan) vře při 65 °C, ethylether boru (triethylboritan) vře při 119 °C. Estery kyseliny borité se vodou snadno hydrolyzují.

Reakce s kyselinou boritou slouží ke stanovení konfigurace vícemocných alkoholů a byla opakovaně využívána při studiu cukrů.

Orthosilica ethery- kapaliny. Methylether vře při 122°C, ethylether při 156°C. Hydrolýza vodou probíhá snadno i za studena, ale probíhá postupně a při nedostatku vody vede ke vzniku vysokomolekulárních anhydridových forem, ve kterých jsou spojeny atomy křemíku navzájem přes kyslík (siloxanové skupiny):

Tyto vysokomolekulární látky (polyalkoxysiloxany) se používají jako pojiva, která snesou poměrně vysoké teploty, zejména pro potahování povrchu přesných kovových odlévacích forem.

Dialkyldichlorsilany reagují podobně jako SiCl 4, například ((CH 3) 2 SiCl 2 za vzniku dialkoxyderivátů:

Jejich hydrolýzou s nedostatkem vody vznikají tzv. polyalkylsiloxany:

Mají různé (ale velmi významné) molekulové hmotnosti a jsou to viskózní kapaliny používané jako tepelně odolná maziva a s ještě delšími siloxanovými skelety, tepelně odolné elektroizolační pryskyřice a pryže.

Estery kyseliny orthotitanové. Jejich se získávají podobně jako orthokřemičité ethery reakcí:

Jsou to kapaliny, které snadno hydrolyzují na metylalkohol a TiO 2 a používají se k impregnaci tkanin, aby byly voděodolné.

Estery kyseliny dusičné. Získávají se úpravou alkoholů směsí dusičné a koncentrované kyseliny sírové. Methylnitrát CH 3 ONO 2 (bp 60° C) a ethyl nitrát C 2 H 5 ONO 2 (bp 87° C) lze destilovat opatrně, ale při zahřátí nad bod varu nebo při detonaci velmi silně vybuchnou.

Jako výbušniny se používají dusičnany etylenglykolu a glycerinu, nesprávně nazývané nitroglykol a nitroglycerin. Samotný nitroglycerin (těžká kapalina) je nepohodlný a nebezpečný při manipulaci.

Pentrit - pentaerythritol tetranitrát C(CH 2 ONO 2) 4, získaný úpravou pentaerythritolu se směsí kyseliny dusičné a sírové, je také silná trhavina.

Glycerolnitrát a pentaerythritolnitrát mají vazodilatační účinek a používají se jako symptomatická činidla pro anginu pectoris.